2回戦には1回戦を突破した各都道府県の代表チームに加え、2024明治安田J1リーグおよびJ2リーグを戦うチームも参戦。合計32試合が行われ、7月10日に開催予定の3回戦に進出するチームが確定する。
前回大会覇者の川崎フロンターレ(J1)は山田新とマルシーニョがネットを揺らし、ソニー仙台FC(宮城県)に2-0で勝利。その川崎Fと前回決勝でPK戦にまで及ぶ死闘を演じた柏レイソル(J1)もいわてグルージャ盛岡(岩手県)を2-0で下し、3回戦進出を決めている。
J1およびJ2勢は大量得点が目立った。FCバレイン下関(山口県)と対戦したサンフレッチェ広島(J1)は、ドウグラス・ヴィエイラと小原基樹のハットトリックなどでゴールを量産し、11-2という衝撃的なスコアで勝利した。郡司璃来が4得点と躍動した清水エスパルス(J2)は三菱重工長崎SC(長崎県)を9-0で、シャハブ・ザヘディと松岡大起が2度ずつネットを揺らしたアビスパ福岡(J1)は福山シティFC(広島県)を8-0で下している。
天皇杯の名物とも言える“下剋上”も発生した。名古屋グランパス(J1)と対戦したJAPANサッカーカレッジ(新潟県)は、51分に上元直樹が挙げた虎の子の1点を守り抜き、完封勝利で3回戦へ駒を進めた。テゲバジャーロ宮崎(宮崎県)は阿野真拓のゴールと井上怜のPKでジュビロ磐田(J1)に逆転勝利を収めている。
2024明治安田J1リーグで首位を走るFC町田ゼルビアと対戦した筑波大学(茨城県)は22分に先制・・・
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