2回戦はJ1、J2勢が登場して32試合が行われ、J1の3チームが敗退した。筑波大（茨城）が1―1からPK戦の末に町田を破り、大学勢としてJ1首位クラブから初めて勝利した。社会人北信越1部所属のJAPANカレッジ（新潟）は、名古屋を1―0で勝った。磐田はJ3の宮崎（宮崎）に1―2で屈した。3回戦は7月10日に行われる。

　歴史ある天皇杯で、Jリーグ発足後最大級の番狂わせが起こった。J1首位の町田に挑んだ筑波大が延長を含む120分、PK戦を戦い抜き大きな勝利。大学勢の対J1勢勝利は17年度の筑波大を含め9度目で、その時点のJ1首位チームを撃破するのは初の快挙となった。

　今春のU―23アジア杯で日本のパリ五輪出場権獲得に貢献した2年生エースFW内野航太郎が、1点を追う後半アディショナルタイム46分に起死回生の同点弾を決めた。右クロスを途中出場の2年生FW小林俊瑛が胸で落とし、内野が右足を振り抜いた。「2トップの関係が良くなってきて、俊瑛はシュートを打てる位置に落としてくれる。要求したら完璧なパスを出してくれた」。ボールは相手DFの股を抜き、ネットを揺らした。

　サプライズ的に招集されたU―23アジア杯ではゴールも挙げたものの、五輪前最後の活動となる米国遠征メンバーに内野の名前はなかった。「悔しかったけど、まだ本大会メンバーが決まったわけではない。滑り込むには自分の良さを証明し続けるしかない。大一番にけっこう強いのかなと自分では思っているので、そこは良かった」。フル出場してPK戦も1番手キッカーを務め、右上に豪快に決めて勝利をたぐり寄せた。