2011年からアシスタントマネージャーとしてレスターで働いたシェイクスピア氏。その後、2015年夏に就任したクラウディオ・ラニエリ監督の下で、2015-16シーズンの奇跡のプレミアリーグ優勝を支えた。その翌シーズンからは低迷したチームの暫定監督を務め、2017年3月から7カ月にわたって正式な指揮官として岡崎慎司やジェイミー・ヴァーディらを擁したチームを率いた。

その後は、エヴァートンやワトフォード、アストン・ヴィラ、ノリッジ・シティでアシスタントマネージャーを務め、2023年4月にはディーン・スミス監督の就任に伴いレスターに帰還。しかし、チームがプレミアリーグから降格した後に同指揮官とともにシェイクスピア氏は職を解かれて無所属になっていた。

そんなシェイクスピア氏だが、昨年10月には癌と診断されて治療を受けていたことがリーグ監督協会により明かされていた。そして1日、同氏が死去したことが発表された。

シェイクスピア氏が指揮を執った古巣レスターは声明の中で「彼はレスター・シティにレガシーを残した。クレイグは単なるスタッフの1人ではなく、レスター・シティ・ファミリーの大切な一員だった。彼の温かさ、優しさ、人々への純粋な関心は、すべての人に愛されていた。彼の死は、レスター・シティにいる多くの友人たちによって深く受け止められるだろう。サポーター、同僚、そして友人たちは、クレイグがフットボールクラブとそのスタッフに与えた計り知れない影響を決して忘れることはない」と伝えた。

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